Атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать прямые и разветвленные цепи, а также кольцевые структуры. Эти структуры могут выступать как основа биологических молекул.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH2O)*n, где n - число атомов углерода в молекуле.

В молекулах углеводов отношение углерода к водороду и кислороду составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»(«карбогидрат»): компоненты представляют собой углерод («угле», «карбо») и компоненты воды (следовательно, «вод», «гидрат»).

Углеводы подразделяются на три подтипа:

  • Моносахариды
  • Олигосахариды (дисахариды)
  • Полисахариды

Моносахариды

альдозы кетозы

Моносахариды (моно- = «один», сахаро- = «сладкий») являются простыми сахарами, наиболее распространенным из которых является глюкоза.

В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.

Большинство моносахаридных названий заканчиваются суффиксом -оза.

Если в сахаре есть альдегидная группа (функциональная группа со структурой R-CHO), она является альдозой, и если она имеет кетоновую группу (функциональную группу со структурой RC (= O) R '), она является кетозой.

В зависимости от количества углеродов в сахаре они также могут быть известны как триозы (три углерода), пентозы (пять углеродов) и гексозы (шесть атомов углерода).

Триозы

Двумя простейшими моносахаридами являются дигидроксиацетон (триоза с кетоновой группой) и глицеральдегид (триоза с альдегидной группой).

Пентозы

Пентозы

Два распространенных пентозных сахаров представляют собой рибозу (ribose, компонент РНК) и рибулозу (ribulose, участвует в фотосинтезе).

Гексозы

Три распространенных гексозы - глюкоза (glucose, источник энергии для всех клеток), галактоза (galactose, молочный сахар) и фруктоза (fructose, фруктовый сахар).

Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одну и ту же химическую формулу (C6H12O6), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за различного расположения функциональных групп вокруг асимметричного углерода. Все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода.

Гексозы

Моносахариды могут существовать как в виде линейной цепи, так и в виде кольцевой молекулы. В водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах.

Структура глюкозных колец

Когда молекулы глюкозы образуют шестичленное кольцо, существует 50-процентный шанс того, что гидроксильная группа у первого углерода окажется ниже плоскости кольца.

Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод № 1, который становится асимметричным в процессе кольцеобразования, стереоцентр).

Если гидроксильная группа ниже углерода № 1 в сахаре, то говорят, что она находится в положении альфа (α), и если она находится над плоскостью, говорят, что она находится в положении бета (β).

Структура глюкозных колец

Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой сахара, содержащие два или три простых сахара, связанных друг с другом ковалентными связями, называемыми гликозидными.

Гликозидные связи могут быть альфа- или бета-типа.

Примеры наиболее важных дисахаридов;

1) Мальтоза (maltose) - состоит из двух молекул α-глюкозы удерживаемых вместе 1-4-гликозидной связью. Мальтозу можно найти в зернах, которые используются в производстве пива.
2) Сахароза - состоит из α - глюкозы и α - фруктозы с 1-2 - гликозидной связью между ними. Пример сахарозы - столовый сахар.
3) Лактоза (lactose) - состоит из α - глюкозы и α - галактозы. Лактоза обычно содержится в молоке.

Олигосахара

Полисахариды

Полисахариды представляют собой моносахаридные полимеры, которые состоят от нескольких сотен до нескольких тысяч моносахаридных субъединиц, удерживаемых вместе гликозидными связями.

Некоторые полисахариды состоят из прямых цепей, а некоторые из разветвленных. Основными примерами полисахаридов являются крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин.

Крахмал

Крахмал (starch) является формой сахаров запасаемых растениями и состоит из амилозы и амилопектина которые являются полимерами глюкозы.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к номеру атома углерода в мономерах посредством которых они соединены.

Амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связи), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид (α 1-6 связи в точках ветвления).

Гликоген

Гликоген (glycogen) является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных животных и состоит из мономеров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза (cellulose) является основным структурным полисахаридом всех растений и является основным компонентом в клеточных стенках.

Целлюлоза - это неразвлетленный полимер β-глюкозы, который удерживается вместе 1-4 гликозидными связями.

Каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут и мономеры плотно упакованы в длинные цепочки полимера. Это придает целлюлозе ее жесткость и высокую прочность на растяжение, что так важно для растительных клеток.

Хотя связь в целлюлозе не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, способны с помощью специализированной флоры в своем желудке переваривать растительный материал, богатый клетчаткой и использовать его в качестве источника пищи.

Полисахара

Хитин

Целлюлозоподобный полимер существует в жестком экзоскелете насекомых, ракообразных.

Этот полимер известен как хитин (chitin), который представляет собой полисахарид содержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил-β-d-глюкозамина (модифицированного сахара).

Хитин также является основным компонентом грибковых клеточных стенок. Грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют подцарство в царстве эукариот.

Углеводы, их строение и функции.